Osada Sveti Stefan byla založena v 15. století příslušníky dvanácti rodin černohorského rodu Paštrovičů, kteří se sem uchylovali v dobách hrozícího nebezpečí. Stavbu mohli uskutečnit díky pokladu, který ukořistili Turkům. Každá z rodin tu měla postavený domek, ve kterém měla připravené i nejnutnější zásoby potravin. Kromě obytných staveb tu byl vybudován i kostelík svatého Štěpána (Sveti Stefan), podle něhož získala své jméno celá osada. V těsné blízkosti kostelíku se nachází druhý, původně také zasvěcený svatému Štěpánovi. Když se ve 30. letech 20. století stal nedaleký Miločer letním sídlem královské rodiny Karadjordjevičů, byl zasvěcen Alexandru Něvskému a stal se rodinným kostelem. Třetí kostel na malém území osady, Proměnění Páně (Preobraženje), se nachází nedaleko vstupu do městečka a pochází ze 17. století.
V 16. století se osada rozrostla o další obytné domy a byla obehnána hradbami. Po dalším období rozvoje se v 19. a 20. století postupně vyklidňovala. Jediným zdrojem obživy tu byl vždy pouze rybolov a pěstování oliv a místní hromadně odcházeli do Konstantinopole a později do Ameriky a Austrálie. Na konci 2. světové války byla osada téměř prázdná a adaptace na hotelové městečko ji prakticky zachránila před postupující zkázou. Autory nápadu jsou známí černohorští malíři Lubarda a Milunovič.
Dnešní hotelové zařízení je tvořeno domky – apartmány - s vlastní terasou nebo zahrádkou. Některé mají vlastní bazén či přístup k moři s plochou ke koupání a opalování. Mezi domky jsou uličky s řadou obchůdků, průchodů a schodišť. Služeb zařízení využívali v nedávné minulosti klienti z celého světa, považovaní za uměleckou, společenskou či politickou smetánku. Dočasnými nájemníky byli státníci, průmyslníci, filmové hvězdy i špičkoví sportovci. Pobývali tu Miloš Forman, Liz Tailor a Richard Buton, Sophie Loren, Claudia Schiffer, Monica Vitti, bývalý německý kancléř Willi Brandt, Klaus Kinski, Sylvester Stallone, Sydney Poitier nebo lyžař Ingemar Stenmark. Těmto osobnostem je v komplexu většinou rezervována legendární vila s číslem 118, nachází se tu však i finančně dostupnější ubytování.
Další hotely se nacházejí na pevnině, rozložené ve svahu při pobřeží s výhledem na ostrov. Vila Montenegro je jedním ze dvou pětihvězdičkových hotelů v Černé Hoře a vyniká nejen polohou, ale i skutečně luxusním vybavením.
